Los duelos entre El Salvador y Trinidad y Tobago en Copa Oro comenzaron en 1996, en Anaheim, California, con aquel duelo que terminó 3-2 a favor de los cuscatlecos. En esa ocasión los tantos de la Azul llevaron la firma de Raúl Díaz Arce, en dos ocasiones, y Ronald Cerritos.
Fue un partido que la selección tenía controlado, pero llegaron dos goles de Russel Latapy, que pusieron el 2-2. Sobre el final tuvo que aparecer Díaz Arce con su segundo gol del duelo, para poner cartones definitivos 3-2.
«Recuerdo en la jugada del gol que marqué, Mauricio Cienfuegos tenía el balón e hizo un tiro al arco, hubo un rebote y solo llegué a meterla con toque cruzado. El primer gol en ese partido fue de Díaz Arce. Fue en una jugada que él ensayaba con Cienfuegos. Siempre fueron complicados los partidos ante Trinidad y Tobago. Eran juegos apretados», apuntó Ronal Cerritos, en charla con «Diario El Salvador».
Luego, otro juego recordado ante los trinitarios fue el de 2007. El equipo nacional, que en ese momento era dirigido por Carlos de los Cobos, estaba perdiendo por 1-0, pero luego le dio vuelta al marcador para ganar por 2-1. Fue el triunfo que le permitió avanzar a la otra ronda. El tercer juego destacado entre caribeños y cuscatlecos fue en 2013. En primera ronda se volvieron a encontrar. Todo terminó 2-2- Los tantos de El Salvador llevaron la firma de Rodolfo Zelaya. El atacante albo se había repuesto de una lesión que fue muy complicada para él y pudo aportarle a esa selección que fue dirigida por el peruano, Alberto «Chochera» Castillo.